皇家马德里自2000年起的教练席，花费已超过7500万欧元。
这笔开销分解下来，大约有4500万欧元用于支付各类解约金或补偿金，另有近3000万欧元付给不同主帅的离任补偿。弗洛伦蒂诺-路易斯在两段任期里，一直试图在球员、教练、管理层和球迷之间找到最理想的平衡。
不过，他的第一位主帅其实是“继承”来的。2000年当选后，弗洛伦蒂诺-路易斯选择继续让比森特-德尔-博斯克执教。德尔-博斯克接手时，皇马刚刚捧起欧冠，也就是在那个糟糕赛季之后拿到的第八座欧冠。随后，皇马在他的带领下又拿到两次西甲冠军和一座欧冠，但在2002年俱乐部百年纪念日那天输掉国王杯决赛，再加上2003年欧冠被尤文图斯淘汰，最终成为他离任的导火索。德尔-博斯克合同到期后没有续约，因此没有产生任何离任补偿。
2003/04赛季，卡洛斯-奎罗斯接过皇马教鞭。他开局强势，但到赛季末球队全面崩盘，最后只排在第4位。这位葡萄牙教练赛季结束后被解雇，原本两年合同剩余的一年，他拿到了135万欧元。随后，弗洛伦蒂诺-路易斯又把目光投向本土教练，先后考虑过维克托-费尔南德斯，最终还是签下何塞-安东尼奥-卡马乔。卡马乔第二次坐上皇马教练席，但他在2004-05赛季西甲第3轮输给西班牙人后就主动辞职，拿到了大约90万欧元补偿。卡马乔离开后，马里亚诺-加西亚-雷蒙短暂接手，执教不到四个月，离任补偿约22.75万欧元。此后，在阿里戈-萨基的建议下，弗洛伦蒂诺-路易斯点头迎来了皇马队史首位巴西籍主帅——范德莱-卢森博格，他一直执教到2005年12月。
卢森博格的离任，源于他与主席之间的一次分歧。在对赫塔费的比赛中，贝克汉姆被罚下，卢森博格选择换下罗纳尔多加强防守，这一决定惹恼了主席和球迷。卢森博格随后起诉俱乐部，要求支付到2006年6月30日为止的工资，最终法院裁定皇马需要向他支付180万欧元赔偿。接替他的胡安-拉蒙-洛佩斯-卡罗则没有拿到补偿，因为弗洛伦蒂诺-路易斯在2006年2月辞职，随后拉蒙-卡尔德隆也没有让他继续留任。
近三个赛季后，弗洛伦蒂诺-路易斯在2009年重返主席位置。第二段任期里，他的第一位主帅是曼努埃尔-佩莱格里尼，皇马为引进他向比利亚雷亚尔支付了400万欧元，分两次结清。佩莱格里尼原本签了两年合同，但在国王杯4-0惨败给当时还是西乙B球队的阿尔科孔后被解雇，剩余一年的工资让他拿到了260万欧元。
何塞-穆里尼奥的到来，改变了弗洛伦蒂诺-路易斯对教练岗位的投入方式。这位葡萄牙教练带着在国米赢得一切的光环加盟，其中还包括在伯纳乌球场淘汰巴萨后捧起欧冠。穆里尼奥最初签下四年合同，但在2011-12赛季率队拿到联赛纪录级别的100分、打进121球后，又续约到2016年。可在与更衣室核心关系紧张后，他于2013年离开。弗洛伦蒂诺-路易斯称这是“双方同意”的结果，因此没有支付离任补偿。关于他的转会费，消息一度说国米收到了800万欧元，但意大利方面则声称皇马实际支付了1600万欧元。
2013年，老帅安切洛蒂成为接替穆里尼奥的人选。皇马为他向巴黎圣日耳曼支付了450万欧元。安切洛蒂签下三年合同，直到2016年6月。尽管他先后带队夺得国王杯和2014年欧冠，但合同并未延长。2015年，皇马在赛季结束后没有拿到重要冠军，安切洛蒂拿到了剩余合同的一半补偿，约370万欧元。
在经历三位外籍主帅后，拉法-贝尼特斯重新让西班牙教练回到皇马帅位。贝尼特斯离开那不勒斯时，皇马没有向意大利俱乐部支付任何费用，但他的执教结果和前任一样不理想：2016年初，皇马在梅斯塔利亚2-2战平瓦伦西亚后将他解雇，代价是400万欧元。
齐内丁-齐达内随后接手，当时他还是皇马B队主帅。齐达内升上一队没有花费转会费，但2017年夏天，皇马在他带队拿下两座欧冠和一座西甲后，将合同延长到2019-20赛季结束，年薪达到1000万欧元净收入。不过，在率队完成欧冠三连冠后，齐达内与主席出现分歧，最终离任，并放弃了剩余合同补偿，外界一度传出他放弃了约2000万欧元。
2018年，齐达内离开后，弗洛伦蒂诺-路易斯把目光投向时任西班牙国家队主帅洛佩特吉。皇马原本打算在俄罗斯世界杯结束后正式宣布他的任命，西班牙足协得知后直接解雇了他。皇马原计划支付200万欧元解约金，但由于他随后被解雇，这笔钱没有付给足协。不过，洛佩特吉的皇马执教期只持续了两个月左右。糟糕的战绩，尤其是在诺坎普球场0-5惨败巴萨，以及在欧洲超级杯输给马竞，让他很快离开。按他原本每年600万欧元的合同计算，皇马最终支付了约300万欧元的离任补偿。
索拉里随后接过皇马一线队教鞭，结果同样不理想。到3月，皇马在联赛、国王杯和欧冠三条战线全部出局，其中联赛和国王杯都败给巴萨，欧冠则被阿贾克斯淘汰。俱乐部终止了他的一线队合同，他后来前往墨西哥美洲队执教。索拉里之后，老面孔又回来了——齐达内在2019年至2021年间二度执教皇马，并在2019-20赛季再次带队夺得西甲冠军，但在欧冠被切尔西淘汰后，他又一次离开。这一次，他同样放弃了剩余一年合同的工资，金额超过1200万欧元。
再往后，皇马请回了安切洛蒂。皇马为他离开埃弗顿支付了5亿欧元。安切洛蒂的合同签到了2026年，但他在2025年与俱乐部达成一致后离开。意大利媒体《队报》称，他当时的税前年薪为1100万欧元，因此离任补偿大约为550万欧元。离开皇马时，安切洛蒂也是俱乐部历史上夺冠最多的主教练。接替他的，是同样熟悉皇马体系的哈维-阿隆索。德国足球杂志《踢球者》称，皇马为从勒沃库森带走他支付了约1200万欧元。阿隆索在2025年5月签约，合同期三年，到2028年为止，但到了2026年1月，主帅和俱乐部就“双方同意”解除了合同，他的离任补偿约为800万欧元。随后，阿韦洛亚接过了卡斯蒂亚教鞭，他的合同约为每月60万欧元、年薪300万欧元，原本还剩下一年，因此他的离任补偿预计总计接近400万欧元。
现在，穆里尼奥又回来了：他签下三年合同，据本菲卡俱乐部对外公布，皇马需要支付1500万欧元，才能让这位葡萄牙教练恢复自由身并重返伯纳乌执教。总的来说，自2000年以来，除去2006到2009年的那段时期，皇马教练席已经花掉了大约7500万欧元，其中约4500万欧元用于解约金，另有约3000万欧元用于离任补偿。弗洛伦蒂诺-路易斯始终在寻找最接近完美的答案。
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